Krešimir Milanović, inače diplomirani ekonomist, bavio se poduzetništvom. Tako je 2005. osnovao i bio direktor tvrtke Magnitudo, koja je završila u stečaju i izbrisana je prošle godine. Usto, 2005. i 2006. bio je direktor tvrtke Marbo produkt, koja je likvidirana 2017. godine. Od 2007. godine bio je i direktor tvrtke Modestus, koja je također prošle godine završila u stečaju. Krešimir Milanović je od 2014. bio direktor tvrtke TYC, koja se bavila iznajmljivanjem i davanjem u zakup plovila, piše tportal.hr. 

Unatoč tome što je Krešimir Milanović izbjegavao javnost, u fokusu se našao zbog veze sa sportskom novinarkom RTL-a Anom Strizić. Vezu su prekinuli početkom prošle godine.

Podsjećamo, krajem kolovoza preminuo je i otac bivšeg SDP-ovog premijera i aktualnog predsjedničkog kandidata Zorana Milanovića, Stipe Milanović u 82. godini života. Milanović je i tada nakratko prekinuo aktivnosti u kampanji.